Sakai merupakan kesebelasan utama Jepun di Sukan Olimpik Musim Panas 2000,[1] yang membawa harapan tinggi negara kerana rakan sepasukan beliau mempunyai nama yang tinggi seperti Hidetoshi Nakata, Shinji Ono dan Naohiro Takahara. Bagaimanapun, di dalam pasukan suku akhir, Sakai telah membuat satu faul di dalam kotak sendiri pada minit ke-90, memberikan AS, lawan Jepun, satu tendangan penalti menjadikannya 2-2. Pasukan Amerika terus memenangi sepakan penalti selepas 120 minit bermain yang tidak dapat memisahkan kedua-dua pasukan.